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吲哚及其衍生的结构是许多天然物质的组成部分,例如氨基酸色氨酸。一种新的催化反应可以非常有选择地并具有所需的空间结构,生成环戊烯[b]吲哚(由在边缘连接的三个环组成的骨架)。正如一个研究小组在《Angewandte Chemie》杂志上报道的那样,反应不同步骤的速率起着至关重要的作用。
吲哚衍生物在自然界中分布广泛;它们是5-羟色胺和褪黑激素以及许多生物碱的一部分,其中一些生物碱被用作药物,例如,用于治疗帕金森氏病。吲哚是沿一个边缘与五元环稠合的芳族六元环。五元环具有一个双键和一个氮原子。基本的吲哚骨架可以配备各种侧基或与其他环结合。吲哚和许多吲哚衍生物可以通过由Emil Fischer研发并以Emil Fischer命名的吲哚合成反应制得(酮与苯肼的酸辅助缩合反应)。
最重要的一类吲哚衍生物是环戊烷[b]吲哚-具有由一个吲哚单元和一个额外的五元环组成的骨架的分子。该五元环可以包含一个手性碳中心,它是具有两个额外侧基的环碳,并且可以两种方式彼此镜像排列。在自然界中仅发现两种对映异构体之一或镜像。然而,经典的Fischer吲哚合成产生两种对映异构体的混合物。
班加罗尔科学研究所的Santanu Mukherjee和Garima Jindal领导的研究小组现已开发出Fischer吲哚合成的催化形式,该合成反应主要产生一种对映异构体(即,该反应是对映选择性的)。起始原料是一类带有特殊保护基团的二酮(2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮)和苯肼衍生物。它们成功的秘诀是一种特殊的催化剂:手性,环状磷酸。该反应在氯化锌作为助催化剂和酸性阳离子交换树脂的存在下进行,该酸性阳离子交换树脂捕获作为副产物形成的氨。
反应机理的核心称为动态动力学拆分。在反应过程中,首先以两种对映体形式形成手性作为中间体。该步骤是可逆的,因此两个对映体可在反应过程中相互转化。生成吲哚衍生物的反应是实际的催化反应。对于一种hydr对映异构体,该反应比另一种快得多,因为一种形式在与手性催化剂结合时具有更有利的几何形状。其他对映体反应非常缓慢,仅产生少量的吲哚产物。相反,反应缓慢的对映异构体转化为反应快的对映异构体,导致平衡最终转移至产物环戊烷[b]吲哚。
该方法使该团队有可能以中等收率生产许多不同的吲哚衍生物,但对映异构体的选择性很好。
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